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Poudre d'olivétol (500-66-3)

Olivetol est un composé organique naturel. On le trouve dans certaines espèces de lichens et peut être facilement extrait. Le 5-pentylrésorcinol est également produit par un certain nombre d'insectes, soit comme phéromone, répulsif ou antiseptique. La plante de cannabis produit en interne la substance apparentée, l'acide olivétolique (OLA), qui a été émis l'hypothèse que la plante utilise à son tour pour biosynthétiser le produit psychoactif tétrahydrocannabinol (THC).

Fabrication: Production par lots
Contenu: 1KG / sac, 25KG / tambour
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Vidéo Olivetol poudre (500-66-3)

 

 

Olivetol poudre (500-66-3) Informations de base

Nom Poudre d'olivétol (3,5-hydroxypentylbenzène)
CAS 500-66-3
Purity 98 %
Nom chimique Olivetol
synonymes 3,5-dihydroxyamylbenzène; 5-n-amylrésorcinol; 5-n-pentylrésorcinol; 1,3-dihydroxy-5-pentylbenzène; 5-pentyl-1,3-benzènediol;
Formule moléculaire C11H16O2
Masse moléculaire 180.2435
Point de fusion 46-48 ° C (allumée)
InChI Key IRMPFYJSHJGOPE-UHFFFAOYSA-N
Forme solide
Aspect cristallin violet clair à brun
Half Life /
Solubilité Soluble dans l'eau (partiellement miscible), le chloroforme et le méthanol.
Condition de stockage Dans un entrepôt sec et ventilé; garder loin du soleil; éviter le feu; éviter l'humidité.
Usages L'olivétol est biosynthétisé par une réaction de type polycétide synthase à partir d'hexanoyl-CoA et de trois molécules de malonyl-CoA par une condensation aldol d'un intermédiaire tétracétide.
Document de test Disponible

 

Olivetol poudre (500-66-3) Description générale

Olivetol a été utilisé comme molécule matrice dans la synthèse de polymère à empreinte moléculaire (MIP). Il a également été utilisé comme inhibiteur de l'activité (S) -méphénytoïne 4'-hydroxylase du CYP2C19 recombinant.

Olivetol est utilisé dans diverses méthodes pour produire des analogues synthétiques de THC. Citation complète nécessaire] Une de ces méthodes est une réaction de condensation de l'olivétol et de la pégégone. Dans PiHKAL, Alexander Shulgin rapporte une méthode plus grossière de production du même produit en mettant en réaction l'olivétol et l'huile essentielle d'orange en présence de chlorure de phosphoryle.

Une méthode de synthèse du THC lui-même consiste en la réaction de condensation entre l'olivétol et l'oxyde de Δ2-carène

 

Olivetol poudre (500-66-3) Historique

L'olivétol est biosynthétisé par une réaction de type polycétide synthase à partir de l'hexanoyl-CoA et de trois molécules de malonyl-CoA par une condensation aldolique d'un intermédiaire tétrakétide. En 2009, Taura et al. a pu cloner un PKS de type III appelé olivétol synthase (OLS) à partir de Cannabis sativa. Cette PKS est une protéine homodimérique qui consiste en un polypeptide de 385 acides aminés avec une masse moléculaire de 42,585 60 Da qui a une identité de séquence de similarité élevée (70-XNUMX%) avec les PKS végétaux.

 

Poudre d'Olivetol (500-66-3) Application

1, utilisé comme industrie pharmaceutique.

2, utilisé comme intermédiaire organique.

3, utilisé comme détermination des lipopolysaccharides, de la carraghénane et de l'acide sialique.

 

Olivetol poudre (500-66-3) Plus de recherches

La production, la possession et / ou la distribution d'olivétol n'est interdite par aucun pays; cependant, aux États-Unis, il s'agit d'un précurseur sous surveillance DEA.

 

Olivetol poudre (500-66-3) Référence

  • Kumano, T., et al.: Bioorg. Med. Chem., 16, 8117 (2008), Appendino, G., et al.: J. Nat. Prod., 71, 1427 (2008), Sampietro, D., et al .: Food Chem., 115, 1170 (2009),
  • . Jiang R et al. Le cannabidiol est un puissant inhibiteur de l'activité catalytique du cytochrome P450 2C19. Pharmacokinet Metab de drogue. 2013; 28 (4): 332-8.
  • . Yamaori S et al. Le cannabidiol, un phytocannabinoïde majeur, comme inhibiteur atypique puissant du CYP2D6. Drug Metab Dispos. Novembre 2011; 39 (11): 2049-56.

 

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