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L - (+) - Poudre d'ergothionéine (EGT) (497-30-3)

L - (+) - L'ergothionéine (EGT) est un antioxydant chiral naturel, un acide aminé biosynthétisé dans certaines bactéries et champignons. C'est un composé bioactif important qui a été utilisé comme piégeur de radicaux, un filtre à rayons ultraviolets, un régulateur des réactions d'oxydoréduction et de bioénergétique cellulaire, et un cytoprotecteur physiologique, etc.

Fabrication: Production par lots
Contenu: 1KG / sac, 25KG / tambour
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L - (+) - Ergothioneine (EGT) (497-30-3) vidéo

 

 

L - (+) - Informations sur la base d'ergothionéine

Nom L-(+)-Ergothionéine (EGT)
CAS 497-30-3
Purity 98 %
Nom chimique Sel interne (α-S) -α-carboxy-2,3-dihydro-N, N, N-triméthyl-2-thioxo-1H-imidazole-4-éthanaminium
synonymes Ergothionine; L - (+) - Ergothioneine; Erythrothioneine
Formule moléculaire C9H15N3O2S
Masse moléculaire 229.30
Point de fusion 255-259 ° C
InChI Key SSISHJJTAXXQAX-ZETCQYMHSA-N
Forme solide
Aspect solide blanc
Half Life autour des jours 30
Solubilité Soluble dans l'eau (50 mg / ml), l'acétone, l'éthanol chaud et le méthanol.
Condition de stockage -20 ° C (des.)
Usages Un piégeur d'antioxydants et de radicaux libres
Document de test Disponible

L - (+) - Ergothioneine (EGT) Description générale

La L-ergothionéine est un antioxydant stable qui peut être trouvé dans des conditions de stress oxydatif excessif dans les tissus végétaux et animaux. La L-ergothioneine a la capacité de piéger les radicaux libres et de protéger les cellules contre les ROS induits par les UV avec une efficacité plus élevée que les antioxydants coenzyme Q (10) ou l'idébénone, ce qui en fait un antioxydant plus efficace. Il a été démontré que le composé est un antioxydant non toxique tamponnant le thiol, améliore la viabilité cellulaire induite par le peroxyde d'hydrogène (H2O2) et inhibe l'oxydation de l'ADN par le peroxynitrite (ONOO-) dans la lignée cellulaire d'hybridome neuronal humain (N-18-RE- 105).

L - (+) - Poudre d'ergothionéine (EGT) (497-30-3)

 

L-(+)-Ergothionéine (EGT) (497-30-3) Histoire

L'EGT est produit dans relativement peu d'organismes, notamment les actinobactéries, les cyanobactéries et certains champignons. L'ergothioneine a été découverte en 1909 et porte le nom du champignon de l'ergot dont elle a été purifiée pour la première fois, sa structure étant déterminée en 1911.

 

L - (+) - Mécanisme d'action de l'ergothionéine (EGT)

l - (+) L'ergothioneine est un acide aminé thiol d'origine naturelle avec des propriétés antioxydantes et des avantages potentiels en tant que complément alimentaire. Malgré son identification centenaire et sa large distribution dans l'alimentation humaine, on en sait peu sur son mécanisme d'action et de sécurité.

 

L - (+) - Poudre d'ergothionéine (EGT) Application

L - (+) - L'ergothionéine a été utilisée:

  • en tant que composant du milieu de maturation des complexes cumulus-ovocytes (COC) pour tester la fonction protectrice sur la formation de peroxyde lipidique
  • comme composé antioxydant pour tester les patients diabétiques de type 2

L-Ergothionéine–un nouveau type de antioxydant naturel

L'EGT est un antioxydant chiral naturel, un acide aminé biosynthétisé dans certaines bactéries et champignons. C'est un composé bioactif important qui a été utilisé comme piégeur de radicaux, un filtre à rayons ultraviolets, un régulateur des réactions d'oxydoréduction et de bioénergétique cellulaire, et un cytoprotecteur physiologique, etc.

L-Ergothioneine (EGT, ERGO, CAS: 497-30-3), également connue sous le nom de (S) -α-Carboxy-2,3-dihydro-N, N, N-triméthyl-2-thioxo-1H-imidazole- Le sel interne de 4-éthanaminium, a été initialement extrait de l'ergot par Tanret C en 1909, puis il a également été découvert dans le sang animal. L'EGT pur est un cristal blanc, soluble dans l'eau, (dissous 0.9 mol / L à température ambiante). L'autoxydation ne peut pas se produire à la valeur du pH physiologique ou dans une solution alcaline forte. L'EGT peut exister sous deux formes isomères - une forme thiol et une forme thione, comme indiqué ci-dessous:

Avec les avantages des multifonctions, l'EGT se distingue parmi de nombreux autres antioxydants.Avantages (par rapport au glutathion, à la cystéine, etc.):

—— L'EGT est plus facile à accumuler dans les cellules et la concentration est plus stable que les autres antioxydants.

—— L'EGT est plus efficace pour réduire la mort cellulaire causée par le pyrogallol.

—— L'EGT élimine principalement les ROS pour empêcher l'oxydation, tandis que le glutathion et d'autres éliminent les radicaux libres, c'est-à-dire que d'autres antioxydants éliminent les produits d'oxydation.

  • comme contrôle positif dans le test de transport de la protéine porteuse de soluté 22 A4 (SLC22A4)

L - (+) - L'ergothionéine convient à l'étude de sa réactivité avec le disulfure de 2,2′- et 4,4′-dipyridyle (2-Py-SS-2-Py et 4-Py-SS-4- Py), pour l'incubation de cellules expérimentales lors de la réalisation de tests d'activité kinase in vitro pour ATM (Ataxia telangiectasia mutated) ou ATR (ATM- and RAD3-related).

 

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COMPARAISON DE L'ANTIOXYDATION

Résultats: l'EGT était le piégeur le plus actif des radicaux libres par rapport aux antioxydants classiques comme le GSH, l'acide urique et le trolox. En particulier, la capacité antioxydante la plus élevée présentée par les radicaux EGT par rapport aux radicaux peroxyle a résulté 25% plus élevée que la valeur obtenue avec le trolox antioxydant de référence. La capacité d'élimination de l'EGT vis-à-vis des radicaux hydroxyles était 60% plus élevée que celle de l'acide urique, qui représente l'antioxydant de référence par rapport aux radicaux hydroxyles. Enfin, l'EGT a montré la plus forte activité antioxydante également vis-à-vis du peroxynitrite, avec une capacité de piégeage 10% supérieure à celle de l'acide urique.

AUTRES FONCTIONS

L'EGT a également des effets sur la régulation de l'énergie intracellulaire,

renforcer l'immunité,

l'amélioration du taux de survie des spermatozoïdes,

protéger le foie des blessures,

inhiber l'inflammation,

neurodégénérescence,

défauts de développement et cataracte.

5-10 mg par unité pour un adulte et 2 à 3 unités d'apport continu sont essentiels dans votre alimentation quotidienne.

Source: Li Yiqun, Zhou Nianbo. Fonctions et applications de la biologie de l'EGT [J]. Génie alimentaire , 2010,9 (3) : 26-28.

■ Les apports sont répertoriés comme suit:

  • Enfants (3-11 ans)
  • ≤l 0 mg / jour
  • Jeunes (11-21 ans)
  • ≤30 mg / jour
  • Adultes (21-80 ans)
  • ≤30 mg / jour

Remarque:

  • Posologies pour enfants et adultes (3 à 80 ans)
  • L'utilisation pour les femmes enceintes ou allaitantes n'est pas recommandée.

Source de données: Tetrahedron lors de la demande de NDI américain

■ Les données suggèrent: 10.5 mg / g pour la DJA d'OXIS (dose journalière acceptable).

 

L - (+) - Ergothioneine (EGT) powde Référence

  • Tanret Sur une base nouvelle retraité du seigle ergote, l'ergothioneine Compt. Rend., 149 (1909), pp. 222-224
  • Akanmu D, Cecchini R, Aruoma OI, Halliwell B (juillet 1991). «L'action antioxydante de l'ergothioneine». Arch Biochem Biophys. 288 (1): 10–
  • «Ergothioneine». PubChem, Centre national d'information sur la biotechnologie, Bibliothèque nationale de médecine des États-Unis. 2 novembre 2019. Récupéré le 7 novembre 2019.
  • L-Ergothioneine (EGT): un antioxydant dérivé du régime alimentaire avec un potentiel thérapeutique

 

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